Celia Taylor doet er alles aan om Evan Reese als klant bij Maddox Communications te krijgen. Hij belooft dat hij erover na zal denken, als zíj belooft met hem uit te gaan. Ambitieus als ze is, ziet ze dit als een uitgelezen kans om zaken te doen met de aantrekkelijke miljonair. Wat ze echter niet weet, is dat hij geen eenvoudig diner in gedachten heeft, maar een hele week op een eiland - met haar als zijn verloofde...