Lauren Fletcher, makelaar in echte liefde, is heel succesvol op de datingmarkt. Vrijgezellen zijn niet lang vrijgezel, als het aan haar ligt. Ze koppelt als geen ander, en dat weet Bostons meest gewilde vrijgezel Matt Whittaker ook. Daarom staat deze magnaat op een dag in haar stijlvolle kantoortje en daagt haar uit om de perfecte vrouw voor hem te vinden. Lauren is even van haar stuk gebracht door deze superrijke, fantastische en sexy man, maar gaat dan vol enthousiasme aan de slag. Niet gehinderd door het feit dat hij een oude bekende is die meer van haar weet dan ze denkt…